מקורות ונימוקים:
איסור לא ילבש גבר שמלת אשה – אפילו בלבוש אחד של אישה
אמרה תורה בספר דברים פרק כב פסוק ה’: לֹא־יִהְיֶ֤ה כְלִי־גֶ֙בֶר֙ עַל־אִשָּׁ֔ה וְלֹא־יִלְבַּ֥שׁ גֶּ֖בֶר שִׂמְלַ֣ת אִשָּׁ֑ה כִּ֧י תוֹעֲבַ֛ת ה’ אֱלֹהֶ֖יךָ כָּל־עֹ֥שֵׂה אֵֽלֶּה:
ובגמרא בנזיר דף נ”ט. דרשו מפסוק זה איסור לגבר ללבוש מלבושי אישה במטרה להדמות לאשה, עוד הוסיף ר’ אליעזר בן יעקב ודרש מכך איסור לגבר להתקשט בקישוטי אשה, ומשמע אפילו בגד אחד מלבושי האישה.
כן פסק הרמב”ם בהלכות ע”ז פרק י”ב הלכה י’ בזה”ל:
לא תעדה אשה עדי האיש כגון שתשים בראשה מצנפת או כובע או תלבש שריון וכיוצא בו או שתגלח ראשה כאיש, ולא יעדה איש עדי אשה כגון שילבש בגדי צבעונין וחלי זהב במקום שאין לובשין אותן הכלים ואין משימים אותו החלי אלא נשים, הכל כמנהג המדינה, ע”כ.
כן הוכיח גם הבית יוסף יו”ד סימן קפ”ב, מדברי הגמרא בנזיר הנ”ל, שהאיסור לגבר ללבוש שמלת אישה הוא גם על בגד אחד של אישה.
וכן הביא הרמ”א בהגהתו לשו”ע יו”ד סימן קפ”ב סעיף ה’ בזה”ל:
ולא יעדה איש עדי אשה, כגון שילבש בגדי צבעונים וחלי זהב במקום שאין לובשין אותם הכלים ואין משימין אותו החלי אלא נשים. הגה: ואפילו באחד מן הבגדים אסור, אף על פי שניכרים בשאר בגדיהם שהוא איש או אשה (ב”י).
איסור לא ילבש גבר שמלת אשה – רק בלבוש לקישוט להידמות לאשה
אמנם הב”ח יו”ד סימן קפ”ב כתב באיסור זה שני תנאים, וכתב על דברי הטור שם שכתב “לא תלבש אשה בגדים המיוחדים לאיש לפי מנהג המקום” בזה”ל:
דברי רבינו בדין זה סתומים, דמשמע דבכל ענין אסור, ואינו כן, אלא יש היתר בשני דברים: האחד, שאין איסור אפילו בדבר שהוא נוי וקישוט אלא אם כן באשה הלובשת בגדי איש להתדמות לאיש, ואיש הלובש בגדי אשה להתדמות לאשה, אבל אם לובשין כדי להגן מפני החמה בימות החמה ובימות הגשמים מפני הגשמים אין שם איסור.
והשני דאף להתדמות אין איסור אלא בדברים שהם עשויים לנוי ולקישוט וכדאיתא בספרי בפסוק ‘ולא יהיה כלי גבר’ וכי מה בא הכתוב ללמדנו? יכול שלא תלבש אשה כלים לבנים והאיש לא יתכסה צבעונין? תלמוד לומר ‘תועבה’ דבר המביא לידי תועבה, זהו כללו של דבר שלא תלבש אשה מה שהאיש לובש ותלך לבין האנשים והאיש לא יתקשט בתכשיטי נשים וילך לבין הנשים… אלמא דבבגדים שאינן עשויין לנוי ולקישוט אין בלבישתם שום איסור.
אמנם היד הקטנה הלכות עבודה זרה פרק ו’ אות ל’ כתב לתמוה על דברי הב”ח וכתב, גדולה התימה על גדולי חכמי האחרונים. והם דברי הב”ח שמביא הש”ך, שאין איסור אלא באשה הלובשת בגדי איש להתדמות לאיש, ואיש הלובש בגדי אשה להתדמות לאשה. אבל אם אין כוונתו להתדמות אלא שלובשין כדי להגן מפני החמה והצנה והגשמים מותר עכ”ל. וכן כתב הט”ז וז”ל: לא תעדה אשה משמע דרך עידוי וקישוט אסור אבל אם עושה מפני החמה וצינה וגשמים אין איסור כן נ”ל פשוט וכן משמע מדהתירו בסימן קפ”ו להסתפר במראה כשיש צורך לעשות כן עכ”ל. ולחוסר דעתי גדלה התימה והפלא על דבריהם: מאין להם לבדות סברות מלבם ולהתיר איסור תורה שיש בה מלקות? וכי איסורי תורה דוקא במכוין לאיסור תליא מלתא? במכוין במעשה תליא מילתא.
אולם למעשה הסכימו האחרונים לדברי הב”ח והט”ז כפי שכתב בשו”ת אגרות משה יורה דעה חלק ב’ סימן ס”א לעניין צביעת שיער לגבר שאינו לצורך יופי והתקשטות שמותר. כן התיר בשו”ת שרידי אש ח”ב סימן מ”א.
כן התיר מרן הרב עובדיה יוסף בשו”ת יחווה דעת חלק ה’ סימן נ”ה, ולאחר שהביא את דברי הב”ח והט”ז ואת דברי היד הקטנה החולק עליו, כתב להוכיח שיש לסמוך על דברי הב”ח והט”ז להלכה, וציין עוד לדברי כמה פוסקים אחרונים בזה, בזה”ל:
בשו”ת מהר”ם שיק (חלק יורה דעה סימן קעג) יישב לנכון דברי הב”ח והט”ז, על פי דברי הרשב”א (שבת קלג ע”א), ושכן הדין כאן שמסיים הכתוב כי תועבת ה’ אלהיך כל עושה אלה, שלא אסרה תורה אלא כשמתכוין האיש לדבר תועבה, דהיינו להתדמות לאשה, וכן להיפך. ע”ש וכן כתב בשו”ת ערוגת הבושם (חלק יורה דעה סימן קלח אות ד’) ליישב דברי הב”ח והט”ז הנ”ל. ע”ש. וכן העלה בשו”ת אבני צדק (חלק יורה דעה סימן עב). וכן הסכים הגאון הנצי”ב בספרו עמק הנצי”ב על הספרי (פרשת כי תצא). וראה עוד בזה בשו”ת מהרש”ם חלק ב’ (סימן רמג), ובשו”ת ימי יוסף ידיד מהדורא בתרא (חלק יורה דעה סימן ו’).
לפיכך ככל שכיסוי הראש לגבר עליו נסובה השאלה, איננו דומה לכיסוי הראש של הנשים, אלא שונה ואיננו למטרת יופי והתקשטות להידמות לאישה, אלא נבדל מכיסויי הראש של הנשים או בצורתן או בקשירתם וכדו’ אין לאסור את הדבר.